Вторая часть нашей поездки посвящена монастырю, основанному еще одним учеником прп. Сергия - Романом Киржачским.
Согласно летописным источникам Троице-Сергиевой лавры, в 1358 году преподобный Сергей Радонежский на время покинул Троицкий монастырь и отправился в путь в поисках места для строительства новой обители. Он взял себе в спутники монаха Романа. После долгих странствий путники остановились у левого высокого берега реки Киржач.
Через некоторое время к новому месту пребывания Сергия пришли его ученики. Братией были построены кельи и деревянная Благовещенская церковь. Прожив в обители на Киржаче четыре года, Сергий Радонежский вернулся в Троицкий монастырь, оставив настоятелем своего ученика преподобного Романа, который занимался благоустройством Киржачского монастыря до самой смерти — до 1392 года. Роман Киржачский, причислен Церковью к лику святых.
Монастырь изначально находился в ведении Троице-Сергиевой лавры. В 16 веке на месте деревянной Благовещенской церкви был построен каменный храм, а также возведена церковь, освящённая в честь Сергия Радонежского. За алтарём Благовещенской церкви боярин Иван Андреевич Милославский над могилами своих родителей построил Спасскую церковь с колокольней. Впоследствии это место стало фамильной усыпальницей Милославских. Архивные документы свидетельствуют, что в средние века монастырь был окружён каменной оградой, за которой с северной стороны находилась источник, выкопанным Сергием Радонежским.